好友突然離世,令生活安穩的肖瀚（肖央飾演）開始唏噓人生苦短。柳下惠自居的他,因為偶然邂逅性感美女模特yoyo（克拉拉飾演）,重新找回了心跳的感覺,遂欲借工作之便親近女神,再嘗試一遍初戀的刺激。然而,肖瀚的幾次示好,不是因伴侶沈紅（代樂樂飾演）的警覺而作罷,就是因頂頭上司馬麗蓮（閆妮飾演）的誤會而被迫中斷,各種陰差陽錯笑料不斷。洋相頻出的肖瀚左右為難又心有不甘,隻好求助於身邊的好兄弟艾木（艾倫飾演）、湯懷（喬杉飾演）、劉磊（小沈陽飾演）,以及“神助攻”同事常劍（常遠飾演）,幾人結成“情聖五賤客”花式開撩。在他們的出謀劃策之下,肖瀚經歷了一些列令人啼笑皆非的驚險囧事……