改編真實回憶錄，美國作家大衛佛斯特華勒斯（傑森席格飾演），1996年出版了讓他一夕成名的巔峰之作《無盡嘲諷》。《滾石雜誌》記者大衛利普斯基（傑西艾森伯格飾演）為了報導需求，前去貼身採訪華勒斯，兩人並踏上一段為期五天的公路之旅。朝夕相處之中，這兩位大衛看似惺惺相惜，彼此敞開心扉笑談人生；有時卻又因為彼此的工作立場，相互嫉妒暗中較勁，逐漸發展出一段亦敵亦友的微妙情誼。旅程結束之後，報導無疾而終，兩個大衛再也沒見過面；當時所錄下的對話，也成為專屬兩人之間的秘密，一直沉睡在屋子角落…。

2008年，華勒斯自殺身亡，也重新開啟利普斯基塵封已久的回憶。原來這段為期五¬天的公路之旅，以及兩人對孤獨、名望、人生志向的討論，早已在他們的人生旅途中產生深遠影響…。本片便是根據華勒斯自殺身亡以後，由利普斯基所撰寫的回憶錄改編而成，將兩人為期五天的相處、對話等難忘回憶娓娓道來…。