在 1999 年，金裕貞飾演的 17 歲的高中少女寶拉為了幫身處國外由盧允瑞飾演的閨蜜「金妍度」牽線，暗中接近她暗戀的男孩「白賢振」（朴柾佑 飾），觀察他的性格與各項生活習慣，沒想到卻在過程中對另一個男生「奉雲浩」（邊佑錫 飾）動心，面對這突如其來的戀情，她是否能夠順利完成任務？