蓋茲比的女友艾希莉因學校作業爭取到親赴曼哈頓訪談知名大導演羅蘭波拉德的機會，蓋茲比原本計畫了一場充滿紐約復古風情的浪漫約會，但艾希莉卻意外被導演約去看電影，接著又遇見了金牌編劇泰德戴杜夫與當紅大明星法蘭西斯柯維嘉，讓蓋茲比的約會計畫完全泡湯。當艾希莉在三個才華洋溢的男人之間打轉時，蓋茲比和前女友妹妹千兒的意外一「吻」也打亂了他的心…